Wie aktualisiere ich manuell eine sehr alte WordPress-Installation?

Ich habe eine Website übernommen, die sehr lange nicht aktualisiert wurde. Die Aktualisierung möchte ich deshalb manuell durchführen. Die Website nutzt eine sehr umfangreiche Mediathek, die (wie auch alle anderen Inhalte) nicht verloren gehen darf. Wie gehe ich am besten vor?

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